生物有機化学(大学院連携科目)

なし N/A

[テーマ]
生命活動を支える有機分子の構造、機能、生合成、代謝経路(物質変換)について、有機化学の視点で学ぶ。
[達成目標]
・生命は有機化合物の存在様式と言っても過言ではない。生命活動を担う基本的な有機化合物について、種類とその構造、生体内での代謝、生合成の過程を学び、そこで起きている物質変換過程を有機化学の視点で眺め、生命活動の物質基盤を理解するとともに、新しい機能を持った物質創成のヒントを学び取る。
Overall goal:
Students can comprehend and explain principles, structures, roles, and functions of ‘biological organic molecules and metabolism systems' which are universally used in living creatures.

学部講義科目の有機化学関連授業が基礎になります。
Basic requirements should be understanding fundamentals of organic chemistry for bachelors.

有機化学系授業および生物学系授業
Organic chemistry and biology classes

教科書:学部授業で用いた「マクマリー 有機化学 生体反応へのアプローチ、柴崎正勝ほか監訳(東京化学同人)」の19章以降の内容に沿って授業をすすめる。旧版(～2版)でも最新版(3版;2024)でもどちらでも構わない。
参考書:
・レーニンジャーの新生化学 第4版(上、下)、山科郁男監修(廣川書店)
・細胞機能と代謝マップ(I)細胞の代謝・物質の動態、日本生化学会編(東京化学同人)
Textbook: ORGANIC CHEMISTRY -A biological approach- written by John McMurry

英語タイプCb:日本語で説明し、英語の教材・資料と日本語の教材・資料を併用する。
English Type Cb: Explanations will be given in Japanese, and materials and resources in English and Japanese will be used together.

(a)授業内容
生命活動を支える有機分子を一次代謝産物と二次代謝産物に大別し、それらの代謝、生合成経路について学び、生命活動の根底に横たわる有機化合物の振る舞いを有機化学的な視点で総合的に学ぶ。

(b)授業の進め方と、「マクマリー有機化学」において関連する章番号(カッコ内はキーワード等)
1回 生体有機高分子概説About bio-organic molecule (part I; high molecular weight)
2回 生体有機低分子概説(代謝の全体像)About bio-organic molecule (part II; low molecular weight)
3回 代謝/アミノ酸概説19章 Fundamentals of hydrides and amino acids as high-energy molecules; overall picture of metabolism (chapter #19)
4回 アミノ酸の代謝(異化反応) 20章 Metabolism of amino acids (part I; chapter #20)
5回 アミノ酸の代謝-2(尿素回路) 20章 Metabolism of amino acids (part II; chapter #20)
6回 アミノ酸の代謝-3(①ピルビン酸からアセチルCoAへの変換、②代謝過程各論:アミノ酸の持つ分子互換性) 20章 Metabolism of amino acids (part II; chapter #20)
7回 アミノ酸の生合成 20章 Biosynthesis of amino acids (chapter #20)
8回 中間試験 Mid-term exam
9回 中間試験の復習とフィードバック Review and feedback of mid-term exam
10回 糖の構造と代謝(解糖系、ケトエノール互変異性) 21, 22章 Structure and metabolism of sugars (chapter #21, 22)
11回 脂質の代謝(β酸化) 23章 Metabolism of lipids (chapter #23)
12回 エネルギー生産(クエン酸回路)23章 Energy production (chapter #23)
13回 エネルギー生産-2(電子伝達系)23章 Energy production-2; electron transport chain (chapter #23)
14回 期末試験 Final exam
15回 期末試験の復習とフィードバック Review and feedback of final exam

※代謝面では、アミノ酸・糖・脂質における代謝機構の違いおよび、クエン酸回路におけるエネルギー産出の機構を、特に重点的に議論する。

(c) 授業時間外の学習(予習・復習等)
授業の復習に重点を置いて勉強して欲しい。講義は半演習形式で学部で習った基礎事項をしっかりと確認しながらすすめる。ノートを見返し、関連する参考書で復習することが望ましい。Science, Nature, J. Am. Chem. Soc., Angew., Chem. Commun. などの著名学術雑誌や新聞などで生体物質関連の記事や構造式を見たら「何からどう作られるのか？」と自分に問いかけよう。

This is a type-II(Cb)-categorized lecture for graduate students; Japanese-based course, with Japanese and English material

I will teach advanced chemical knowledge and way-of-thinking which are applicable for current biology, according to the following learning objectives (LOs). By middle or end of this course, students will be able to…

LO1: compare a variety of chemical substances which consist living things.
Steps to achieve LO1
1.1 Compare structures and roles of organic molecules.
1.2 Compare structures and roles of amino acids (monomers) and proteins (polymers).
1.3 Compare sugar-containing molecules; especially nucleic acids (i.e., DNA and RNA).

LO2: comprehend how these chemical substances are organized and metabolized in living things.
Steps to achieve LO2
2.1 Understanding how amino acids are synthesized and metabolized.
2.2 Understanding how sugars are synthesized and metabolized.
2.3 Understanding how nucleic acids are synthesized and metabolized.
2.4 Understanding how energy is created by the above metabolized compounds via citric-acid cycle

特になし。大学院の授業なので、皆さんの貴重な研究時間をなるべく確保できるように(>授業時間内で全てが完結するよう)最大限の配慮をする。短時間で密度の濃い内容を行うので、授業時間内は集中して受講し、課題の回答に集中して欲しい。
You don't have to do anything outside of the class; just keep on concentrating in the class, so as to save your precious time for your lab work.

評価方法および基準:
毎回の授業課題の提出、および中間・期末試験(レポート形式)で総合的に評価する。これらにより、主要な生体成分の生合成・代謝経路を有機化学反応の連関として理解しているかどうかを判断し、合格の最低基準は6割の理解(=60点以上/100点満点)とする。
成績評価 授業課題55%, 中間試験 20%, 期末試験 25%
合計100点満点で、60点以上を合格とする。

Final assessment:
Annual quiz in every week will be performed (65%/100%), in addition to mid-term (20%) and final (25%) exam. The question covers overall goal, as well as LO1-2.

東6号館 821号室、月曜日の2限。同時間帯に、定期的にZoomも併用してリアルタイム・双方向型のオフィスアワーを設ける。この時間に都合が付かない場合には、メールや電話により別途アポイントメントを取ること。
Every Monday, 10:30-11:00 at room #E6-821 + real-time Zoom meeting

学部で学んだ有機化学が基礎になります。有機化学が生命の理解に不可欠である事を学び取って欲しい。またその中から新しい機能を持った物質創成のヒント、および生体が使う反応とフラスコ内で行う反応との共通点・相違点を学び取ってほしい。
炭素は炭素同士で無限に、またあらゆる元素と共有結合を形成できる。これは有機化合物には限りがなく、生物の多様性を形成するには有機分子を使うしかないということを意味している。これからの物性研究は有機化合物を避けては成り立ちません。現代の有機合成化学は「構造式を示してくれれば合成できないものはない」力量を持つ。問題は何を作るかである。そのヒントが生体システムにある。細胞膜は液晶そのものである。その液晶現象は元はと言えば細胞膜の成分の一つ, コレステロールの誘導体の奇妙な物性から見つけ出された。防弾チョッキに使われるケブラーはタンパク質のペプチド結合とおなじ、アミド結合で繋がったポリマーである。いま騒がれている生分解性ポリマーの一つに、生体成分の一つ乳酸のポリエステルポリマーがある。太陽電池は光合成で行なわれている、光による電荷分離原理を利用している。視覚の基は生体で起きているフォトクロミズムである。有機ELの原理も蛍の光と軌を一にするetc, etc・・・・。新しい扉(物性)は新しい鍵(有機化合物)でないと開きません。柔軟で多様性に富む新しい鍵は有機化合物しかあり得ないのです。そのヒントは生体に求めてみましょう。きっと何かかがある筈です。
Take-home message: Chemical structure is everything about property !
Most students tend to use abbreviation of DNAs and RNAs (i.e, ATGC and AUGC) without comprehending deep inside of their chemical structure; without it, using abbreviation makes no sense. For example, can you surely explain ‘Why nature has chosen T instead of U for DNA' ?! If you'll struggle to comprehend this lecture, you gotta see different side of Mother Nature from chemical structures of biological molecules.

This is a type-II(Cb)-categorized lecture for graduate students.