有機化学第一

なし

[主題]「有機化学」は炭素化合物の化学である。「生命」を支える分子が有機化合物であり、この有機分子の『構造論』、『反応論』、『合成論』を学ぶ。その理解に基づき、生命が様々な有機化合物の機能によって成り立っているかを理解する。

[達成目標]本講義では、『構造論』と『反応論』の基礎を中心に学び、『合成論』に結び付ける。有機分子の構造を自由に書き、有機電子論の概念によって有機反応を自由自在に記述できるような基礎学力を身に付ける。

★平たく言うと、皆さんが(化粧品や食品等の表示で)良く知らない物質名を見た時、構造式に書き直す(>慣れたら数秒)だけで、直感的に物性や反応性が予測できるようになります。

化学概論(分子構造、化学結合を考える上で必須)

化学概論第二

教科書:「マクマリー 有機化学 生体反応へのアプローチ」、柴崎正勝ほか監訳(東京化学同人)
*大学院講義まで使用します;最新刊は第3版(2024.11)ですが、それ以前の教科書にも対応して教えます。
[教科書購入時の注意]ごくまれに、「マクマリー有機化学(上)」等を間違って購入したり使ったりする人がいますので、ご注意ください。

参考書:
(1) 「マクマリー有機化学(上、中、下の3分冊)第8版」(東京化学同人;くどいですが、これらは教科書ではありません)
(2) マクマリー以外のアメリカの化学者名が入った教科書(ボルハルト・ショアー、ジョーンズ、ソロモン、ストライトウィーザーなど)

特にオススメ!な参考URL:
有機って面白いよね！ https://www.chem-station.com/yukitopics2.htm
ケムステ(上記のポータルサイト) https://www.chem-station.com/

[授業内容]授業は教科書の1章から9章の内容に沿って進める。10章から18章の内容は「有機化学第二」(牧先生)に引き継ぎ、19章から25章は大学院科目「生物有機化学」で講義する。

1回目:分子構造と化学結合(原子軌道、オクテット則、共有結合、孤立電子対:sp3混成軌道とメタン)
2回目:アルケンとアルキンの構造(sp2混成軌道、sp混成軌道、分子軌道、シグマ結合とパイ結合)
3回目:(シクロ)アルカンとその立体化学(官能基の種類、構造異性体、エタンの立体配座、シクロヘキサンの立体配座、立体異性体)
4回目:反応の基礎:酸と塩基(電気陰性度、共鳴、巻き矢印)
5回目:反応の基礎:アルケンの反応機構(極性反応、求核試薬、求電子試薬、付加反応、反応速度と平衡、反応エネルギー図、発熱反応と吸熱反応、遷移状態、反応中間体)
6回目:アルケンの反応1(付加反応:マルコニコフ則、カルボカチオン、有機電子論)
7回目:アルケンの反応2(付加反応のアンチ付加・シン付加、還元反応)
8回目:アルケンの反応3(酸化反応、重合反応)
9回目:アルケンの反応4(脱離反応、共役ジエン、共鳴、アリルカチオン)
10回目:アルキンの反応(sp混成とアセチレン、アルキンの付加反応、アルキンの酸性度、アルキンのアルキル化)
11回目:芳香族化合物(ベンゼンの構造と反応性、芳香族性、求電子置換反応)
12回目:芳香族化合物の反応1(求電子置換反応の例)
13回目:芳香族化合物の反応2(求電子置換反応の置換基効果、活性化基と不活性化基、オルト・パラ配向性とメタ配向性)
14回目:立体化学1(キラリティー、鏡像異性体、キラリティーの種類、キラル中心と立体配置のR/S表示)
15回目:立体化学1(ジアステレオマー、反応とキラリティー、プロキラリティー)

[授業の進め方]分子構造や反応を理解し、身につけるには、手を動かして反応を書きながら勉強することが必須である。従って、自分で演習問題を解くと理解が深まる。講義の進行に合わせ、教科書の章末問題などから宿題を課す。

私は本学を含め、日・欧・米の8つの機関(大学、公的研究所、および企業)にて、有機合成化学を専門とする研究者として働いてきました。どこに行ってもいつもつくづく思うのは、有機合成化学は未だ新規参入障壁が高く、IT分野のようにベンチャー企業が勃興しづらいため、学生時代にtry&errorで身に着けた専門技術が、未だにメシの種になりうるんだなぁ、ということです。教科書反応を組み合わせることで最新の物質が合成でき、特許の中でも最強である「物質特許」を取りうるからです。その一方で有機化学は、純粋な学術探求(学究)においても強力な手法となりえます。本編の授業だと時間的にあまり話せないかもしれないので、気になりましたらオフィスアワーやオープンキャンパス等にお越しいただき、話を振ってください。皆さんの時代の実務として、ITを専門とする人がそれを実体(=物質)に落とし込んだり、その逆で物質(作製)を専門とする人がITを深く理解し使いこなして精度を上げたりするのが最強の形態なんだろうなぁ、と私は思います。

教科書には演習問題が豊富に盛り込まれている。授業の予習として教科書を読み、復習として演習問題を解き進めることを薦める。(パソコンではなく)アナログ的に手を動かして、反応機構を紙に書くことによってはじめて身に付く学問です。

[評価方法]期末試験、授業内演習/宿題レポート等で総合的に評価する。
*期末試験として、レポート形式を予定しています。
成績評価(120点満点)=(授業内演習/宿題/中間試験80点;期末試験 40点)

[評価基準]最低達成基準は、上記において60点以上を取得していること。具体的には:
(1) 混成軌道の概念と基本的な有機化合物(アルカン(メタンからシクロへキサンまで)、アルケン、アルキン、芳香族化合物)の分子構造が理解できていること。
(2) 酸-塩基(ブレンステッド、ルイス)および平衡と共鳴の違いが理解できていること。
(3) 有機化合物の基本的な反応(求核付加、求電子付加、求電子置換)の反応機構(中間体の存在、結合の生成と切断過程を電子対の動きで表現すること)が正しく書けること。
(4) 立体化学と立体異性体の概念が理解できていること。
(5) 簡単な有機化合物の合成経路が考案できること。
を問う。

質問等には適宜相談に応じますので、気軽に居室を訪ねて相談してください。また、定期的にZoomでリアルタイム・双方向型のオフィスアワーを設けます;詳しくはGoogle Classroomで。

「有機化学」の学問体系は、分子の視点で物質の性質や反応性を考える力を養ってくれる。たくさんの化合物とその分子構造が登場する有機化学であるが、基礎となる有機反応理論、有機構造論は分子の性質、反応性を論理的かつ体系的に理解することを助けてくれる。基礎的な原理が理解できれば有機化学がどんどん面白くなるだろう。有機化学は断じて暗記の学問ではないので、基礎にはトコトン時間をかけて説明させていただきます。電気・電子材料などの身の回りの人工物から、生き物まで、この世のもの殆ど全てが有機化合物から出来ていることを考えると、きちんと理解しておいて損はありません！

まずは有機化合物を描く構造式に慣れよう。構造式に慣れてくれば、見ただけでその化合物はどのような形、大きさなのか、分極しているのか、水溶性か、酸性か塩基性か、水素結合を作るか、どのような反応性があるかなど物理的・化学的性質が、直感的に一目で解るようになる。これが「分子の視点」である。