有機化学第二

http://platform.umin.jp/

[主題]
前学期の「有機化学第一」では, 有機化合物の構造や物性の基本, 有機反応の概観, 立体化学, アルケンや芳香族化合物の化学までを学んだ. これに引き続き「有機化学第二」では, ハロゲン, 酸素, 窒素, 硫黄などを含む代表的な有機化合物の性質や反応を学び, 有機化学を系統的に整理して理解し, 有機反応を反応機構で説明できるようになることを目標とする.

[達成目標]
ハロゲン化アルキル, アルコール, エーテル, カルボニル化合物, アミンなど重要な有機化合物の構造, 物性, 反応を学ぶ. 単なる知識の集積でなく, 有機分子がなぜそのような物性を示すのかを理論的に理解し, 重要な反応の機構を適切に説明できるようにすることが目標である. また, 簡単な有機化合物の変換方法や合成経路を提案できるようにすることも目標である.

有機化学第一

化学生命工学実験第一, 化学生命工学演習第一の有機化学分野

マクマリー 有機化学 -生体反応へのアプローチ-(第3版), 柴崎正勝ほか監訳(東京化学同人)学部「有機化学第一」, 大学院「生体有機化学特論」でも使用する.

授業内容
授業は対面を予定しています.
上記の教科書の10章から17章の内容に沿って講義する. ただし, 機器分析に関わる範囲は取り扱わない. なお, 1章から9章は「有機化学第一」, 19章から25章は大学院科目「生体有機化学特論」で扱われる.
第1回 ハロゲン化アルキルの性質と合成法
第2回 求核置換反応:SN1反応とSN2反応
第3回 脱離反応:E1反応とE2反応
第4回 アルコール, フェノール類の性質, 合成法, 反応性
第5回 エーテルの性質, 合成法, 反応性
第6回 アルデヒド, ケトンの性質, 合成法, 反応性
第7回 カルボニル結合への求核付加反応
第8回 中間試験と解説(状況により第9回に行う可能性もあるので, 授業中にアナウンスする)
第9回 カルボン酸, ニトリルの性質, 合成法, 反応
第10回 求核的アシル置換反応
第11回 エステル, アミド, ニトリルの性質と反応
第12回 カルボニル基のα置換反応・ケト-エノール互変異性
第13回 エノラートイオンの生成とアルキル化反応
第14回 マロン酸エステル合成, アセト酢酸エステル合成, アルドール反応
第15回 Claisen縮合反応, Michael反応, Stork反応

(b) 授業の進め方:
この授業に限ったことではないが, 何事も自分で演習問題を解いてみると, 何が理解できていないか初めて解る. それを乗り越えると理解が深まる. そのため, 講義以外に宿題を課す場合もある.

授業の予習としては教科書を読み, 疑問点を整理しておくことである. 復習としては, 指示された演習問題を解くほか, 自発的に教科書の演習問題を解いてみる事.

以下の到達レベルをもって合格の最低基準とする.
・酸化還元, 炭素-炭素結合生成の基本的な反応機構で記述し説明できること.
・不斉炭素や不斉反転の立体化学的な意味を反応機構等の記述で説明できていること.
・基礎的な反応を組み立てて, 簡単な有機合成の問題に適用できること.
中間試験, 期末試験で評価する. その比率はおおむね1:1である. これにレポート, 出席点を加味する場合もある. 試験ではA4 1枚(裏表使用可)の直筆のレジメの使用を認める場合がある. (印刷物をコピーしたものや他人のレジメのコピーは不可. )持ち込みの可否は, 授業中に受講者と相談して決める.

東6号館827号室, 水曜9:30〜11:30.この時間に都合が付かない場合も, 質問等には適宜相談に応じます. 出張等があるので, 訪問時は必ず事前に連絡してください.

有機化学は基本的な概念や法則性をつかむことができれば, いろいろな化合物の性質や反応にあてはめて解釈することができるようになります. 有機合成ができるようになると, 医薬品をはじめ, 任意の化合物の合成ができるようになります. 有機化合物は, 現代生活には必要なものですが, 有機合成(特に全合成)を学べる専門学校はないので, 有機合成は大学で学ぶしか道がありません. この講座はその入り口と言えるでしょう. 応用に興味がある学生さんの受講を期待しています.

有機合成は, 道具です. これを使って何ができるかが問題です. 道具は優れていないと, 使い物にはならないので, しっかり身につけてください. わからないところは, 東6号館837室の上級生に尋ねてみるなど, 積極的に行動しください. くよくよ悩まず, どんどん行動することも学習方法の1つだと思います.